29/05 - 20:00
| h2h | 05/10 | 09:00 | AD Porto da Cruz |  | vs |  | 1º Maio Funchal B | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 10:00 | 1º Maio Funchal B | | vs |  | Est. Calheta B | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 10:40 | AD Vermelhimponente D |  | vs | | 1º Maio Funchal B | h2h | ||
| h2h | 05/10 | 11:00 | 1º Maio Funchal B | | vs |  | Pontassolense | h2h | ||
| h2h | 28/10 | 09:20 | 1º Maio Funchal B | | vs |  | Machico B | h2h | ||
| h2h | 28/10 | 10:40 | Juventude de Gaula |  | vs | | 1º Maio Funchal B | h2h | ||
